Mitch (Ryan Reynolds) e Dave (Jason Bateman) sempre foram amigos inseparáveis, mas com o passar dos anos suas vidas tomaram rumos diferentes. Enquanto Dave é um marido, pai e advogado esforçado, Mitch permaneceu solteiro e nunca assumiu qualquer compromisso sério…

Uma estudante universitária inexperiente conhece um rico empresário cujas práticas sexuais exercem pressão sobre seu relacionamento. Paródia do popular filme Cinquenta Tons de Cinza, baseado no romance homônimo de E. L. James, e com elenco predominantemente negro.