Quando uma jovem mulher irresponsável e imatura (Keira Knightley) recebe um pedido de casamento de seu namorado, ela entra em crise. A primeira ideia é fingir que precisa fazer um retiro em busca de autoconhecimento profissional, mas de fato ela…

Quando o avô de Cynthia (Jillian Bell) morre, ela e sua melhor amiga, Mary (Michaela Watkins), vão buscar sua herança e descobrem que o único item deixado é uma espada que ele acreditava provar que o sul venceu a Guerra…