Carl Allen é um homem pessimista que diz não para tudo. Um dia se inscreve num programa de auto-ajuda cuja única regra é dizer “sim”! Agora, sua vida vai mudar pelo poder do “Sim”.

O astro do pop Jordan Jaye (Matthew Espinosa) tem um grande sonho: viver como um adolescente normal. Quando é perseguido por entusiasmadas fãs do sexo feminino, encontra um refúgio perfeito junto a uma relutante nova amiga, moradora de uma cidade…

A tenacidade de Astor estraga a sua última chance no relacionamento com Mila, o amor de sua vida. Convencido de que precisa de mais experiência com mulheres para reconquistá-la, ele pede para Cali, ex-melhor amiga dela para ensiná-lo a arte…