Quando ele não está tratando dos animais no Sea Life park no Havaí, o veterinário marinho Henry Roth (Adam Sandler) está partindo os corações de turistas em busca de um romance de férias. Mas quando sua escuna tem um problema, ele acaba no Café Hukilau, onde nota a bela jovem Lucy Whitmore (Drew Barrymore).

Ao voltar na manhã seguinte, ele conversa com ela sobre waffles e mamíferos marinhos e, ignorando sua própria regra sobre namorar garotas locais, ele marca um encontro com ela para o café da manhã do dia seguinte. Mas quando ele chega e se refere à conversa anterior, ela acha que ele é um maluco. Lucy não sabe quem ele é. E Henry percebe que se quiser conquistá-la, ele terá de começar do zero todos os dias pelo resto de sua vida.