A história envolvente de Lily Bloom (Blake Lively), uma mulher que supera uma infância traumática para começar uma nova vida em Boston e perseguir o sonho de sua vida de abrir seu próprio negócio. Um encontro casual com o charmoso neurocirurgião Ryle Kincaid (Justin Baldoni) desencadeia uma conexão intensa, mas à medida que os dois se apaixonam profundamente, Lily começa a ver lados de Ryle que a lembram do relacionamento de seus pais.

Quando o primeiro amor de Lily, Atlas Corrigan (Brandon Sklenar), reaparece repentinamente em sua vida, seu relacionamento com Ryle é abalado, e Lily percebe que deve aprender a confiar em sua própria força para fazer uma escolha impossível para o seu futuro.