Peter Klaven é um bem-sucedido agente imobiliário que está noivo da mulher dos seus sonhos, Zooey. Durante os preparativos do casamento ele percebe que não tem amigos próximos o suficiente para serem seus padrinhos na cerimônia. Ele resolve conhecer homens para serem seus amigos. Então conhece Sydney Fife e, na medida em que a amizade cresce, mais o relacionamento de Peter e Zooey sofre.