Maggie (Melissa McCarthy), uma mãe solteira, e seu filho adotado de 12 anos, Oliver (Jaeden Lieberher), se mudam para a casa ao lado da do veterano de guerra Vincent. Quando Oliver fica trancado para fora de casa um dia, Vincent (Bill Murray) o deixa ficar em sua casa até que sua mãe volte.

Como Vincent tem contas até o teto para pagar e está desesperado por dinheiro, ele diz a Maggie que ficará como babá de Oliver todos os dias após a escola. Vincent então introduz Oliver em seu estilo de vida – que inclui jogos de azar, bebidas e seu relacionamento com uma prostituta russa.