Dois melhores amigos de longa distância mudam a vida um do outro quando ela decide perseguir um sonho antigo e ele se oferece para ficar de olho no filho adolescente dela. Eles são totalmente opostos, mas Debbie (Reese Witherspoon) e Peter (Ashton Kutcher) talvez tenham mais em comum do que pensam. Será que esta experiência vai abri as portas para o amor?