Acompanha o escritor David Foster Wallace, autor de Infinite Jest que cometeu suicídio em 2008, em uma turnê do livro no início de sua fama. Wallace é acompanhado pelo repórter da revista Rolling Stone David Lipsky, e no caminho, ciúme e competição emerge entre os dois escritores enquanto discutem sobre mulheres, depressão e os prós e contras da fama. Baseado em uma história verídica.