Querido John conta a história de John Tyree (Channing Tatum), um jovem soldado que foi para casa durante uma licença e de Savannah Curtis (Amanda Seyfried), a jovem universitária idealista por quem ele se apaixona durante as férias de faculdade. Durante os próximos sete tumultuosos anos, o casal é separado pelas missões cada vez mais perigosas de John. Apesar de se encontrarem raras vezes, o casal mantém o contato por meio de cartas de amor. Essa correspondência acaba por provocar uma situação com consequências nefastas.