JJ, também conhecido como John Shaft Jr. (Usher), pode ser um especialista em segurança cibernética com um diploma do MIT, mas para descobrir a verdade por trás da morte de seu melhor amigo, ele vai precisar de uma educação que somente seu pai possa fornecer. Ausente em toda a juventude de JJ, o lendário John Shaft (Samuel L. Jackson) concorda em ajudar seu garoto a navegar no ventre infestado de heroína do Harlem. No entanto, quanto o distintivo de analista do FBI de JJ bate de frente com o casaco de couro e seu pai, somente a voz da experiência — no caso o patriarca da família, John Shaft I (Richard Roundtree) —, é capaz de colocar os dois em seus respectivos lugares