Miles Raymond é um homem depressivo que tenta se tornar um escritor. Miles é fascinado por vinhos e decide dar como presente de despedida de solteiro a Jack, seu melhor amigo, uma viagem pelas vinícolas do Vale de Santa Inez, na Califórnia. Eles partem juntos na viagem, mas logo se envolvem com duas mulheres. Jack conhece Stephanie, a funcionária de uma vinícola local que faz com que ele queira anular seu casamento, que está marcado para daqui a poucos dias. Já Miles se interessa por Maya, uma garçonete que tem o mesmo apreço por vinho que ele.